ALKOHOL
Alkohol
tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-OH, dimana
R- : gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus
alkil tersubstitusi, dan rantai siklik.
-OH :
gugus fungsi alkohol (hidroksil).
Contoh :
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
Sudut yang
dibentuk alkohol adalah 109 derajat, seperti dibawah ini:
Jika
didasarkan pada jenis atom karbon yang mengikat gugus hidroksil, dikelompokkan
:
- Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon primer. Contoh : CH3-CH2-OH
- Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder. Contoh : CH3-CH(OH)-CH3.
- Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon tersier. Contoh : CH3C(OH)(CH3)CH3.
Secara umum
senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut :
·
Mudah terbakar
·
Mudah bercampur dengan air
·
Bentuk fasa pada suhu ruang :
– dengan C 1
s/d 4 berupa gas atau cair
– dengan C 5
s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak
– dengan C
10 atau lebih berupa zat padat
·
Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup
tinggi dibandingkan
alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.
Reaksi
Oksidasi Alkohol
Reaksi
oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan
tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi
lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan
teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.
FENOL
Fenol
adalah alkohol aromatik sederhana yang ditandai dengan hidroksil (-OH) terikat
pada cincin benzena.
Fenol
murni merupakan padatan kristal putih yang meleleh pada 41 C, mendidih pada 182
C. Hal ini cukup larut dalam air dan larut dalam etanol dan eter. Fenol
membentuk ikatan hidrogen lebih kuat dari alkohol alifatik dan. Fenol lebih
larut dalam air dari alkohol dan memiliki titik didih lebih tinggi. Banyak
fenol memiliki bau yang tajam, pedas, tapi aroma fenol hambar dan manis. Hal
ini sangat beracun dan kaustik. Beberapa fenol mengganggu sistem endokrin dan
mengganggu fungsi hormon. Mereka memiliki properti antiseptik dan desinfektan
yang digunakan dalam merumuskan, pengharum, dan pestisida.
Alkohol dan
fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang
cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok
gugus fungsi yang berbeda.
Salah satu
perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.
Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan
gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada
alkohol.
Semakin
besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didihnya semakin
tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertambah besar, maka probabilitas alkohol
menjadi berwujud padat semakin besar (semakin besar senyawa fenol berwujud
padat).
Sebagian
kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, ketika ukuran gugus alkyl
pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini
disebabkan oleh kemampuan gugus alkyl yang dapat mengganggu pemebentukan ikatan
hidrogen antara gugus hidroksi dengan air.
Jika
gangguan ini terjadi cukup besar, mengakibatkan molekul-molekul air akan
menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen
antarmolekul air.
Situasi
serupa dialami pula oleh senyawa fenol, jika gugus non polar (seperti gugus
alkyl) terikat pada cincin aromatik. Maka, kelarutan fenol dalam air akan
berkurang. Hal ini yang menjadi alasan mengapa gugus non polar sering disebut
sebagai gugus hidrofob.
PERMASALAHAN
Dari
artikel diatas dapat kita ketahui bahwa alkohol
dapat mengalami reaksi oksidasi. Bagaimanakah dengan fenol, apakah fenol juga dapat
mengalami reaksi oksidasi? Jika iya, tolong jelaskan reaksinya ! Jika tidak,
tolong jelaskan alasannya !
menurut saya, fenol dapat dioksidasi. Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks, katekol(o-dihidroksilbenzena) dan hidrokuinon(p-dihiroksilbenzena) segera dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini reversibel : kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa dihidroksi.
BalasHapusmungkin dari teman2 ada yang ingin menambahkan
Assalamualaikum , saya akan menjawab pertanyaan saudari wulan.
BalasHapusFenol mudah dioksidasi . sampel yang dibiarkan terpapar keudara dalam beberapa saat sering menjadi sangat berwarna karena terbentuknya produk oksidasi. Dengan hidrokuinon (1,4-dihidroksibenzena), reaksi ini mudah du dikendalikan untuk menghasilkan benzokuinon atatu kuinon.
menurut saya, Fenol dapat dioksidasi. Secara umum ozonasi fenol menghasilkan senyawa intermediet asam seperti asam oksalat, maleat, mukonat, mesotartat, glikolat, dan glioksalat. Pada proses ini oksidator yang dominan adalah ozon (O3) itu sendiri. Dalam substitusi pada posisi orto-para, oksigen dari gugus –OH membantu membagikan muatan positif sehingga menstabilkan intermediet yang terbentuk dengan jalan delokalisasi muatan. Bila substitusi masuk pada posisi meta, oksigen tidak dapat membantu membagi muatan. Intermediet meta dan bentuk transisinya mengandung energi yang lebih besar daripada transisi substitusi orto-para. Karena energi aktivasinya lebih tinggi, maka kemungkinan untuk terjadi reaksi substitusi pada posisi meta sangat sedikit.Penyerangan terhadap inti aromatis terjadi secara kompetisi. Penyerangan pada posisi orto dan para akan menghasilkan hydroquinone dan pyrocatechinol
BalasHapusOksidasi selanjutnya menyebabkan desiklinasi, yaitu penghilangan struktur aromatik menghasilkan asam mukonat, mukonaldehid, asam maleat dan asam fumarat. Senyawa-senyawa ini kemudian dioksidasi kembali menjadi asam oksalat, asam glioksal, glioksaldehid, dan asam formiat, menjadi senyawa organik lebih sederhana yang mudah teroksidasi dengan kandungan oksigen. Sebagai hasil akhir dari proses oksidasi hanya akan didapatkan karbon dioksida dan air.
Karena laju konstanta bimolekularnya yang minimal dengan ozon, asam oksalat merupakan hasil akhir yang stabil yang tidak dapat dioksidasi lebih lanjut dengan ozon. Selanjutnya kombinasi dari ozonasi dan penambahan karbon aktif menghasilkan senyawa okisdator kuat seperti radikal OH yang mampu meningkatkan penyisihan produk antar lain. Dalam ozonasi tidak langsung terdapat sistem oksidasi dengan menggunakan radikal bebas yang dihasilkan oleh ozon. Ozon akan larut dalam air dan terdekomposisi menghasilkan hidroksil radikal (OH•) yang dapat mengoksidasi senyawa fenol dalam suasana basa karena mempunyai potensial oksidasi tinggi sebesar 2,8 Volt melebihi ozon (2,07 Volt) dan klorin (1,36 Volt). Suasana yang semakin basa menyebabkan dekomposisi ozon menjadi hidroksil radikal makin cepat dan makin banyak.