UAS KIMIA ORGANIK 1

NAMA : WULANDARI

NIM     : A1C112006

SOAL

1.    A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

2.   Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

3. A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

4.  Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

5.   Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

6.   Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

JAWABAN

1.  A. Asam benzoat diproduksi secara komersial melalui reaksi oksidasi toluena dengan oksigen. Toluena adalah salah satu senyawa turunan dari senyawa aromatik benzena yang memiliki gugus alkil CH₃. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangaan dan dijalankan pada suhu 150ºC - 250ºC serta pada tekanan 5 - 50 atm. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen tinggi dan ramah lingkungan.

Reaksi oksidasi toluena : 

 

B. Asam salisilat dapat disintesis dari asam benzoat melalui reaksi berikut :

Pertama, asam benzoat direaksikan dengan Cl₂, menghasilkan asam orto klorobenzoat karena Cl adalah gugus pengarah orto dan HCl. 

 

Selanjutnya asam o-klorobenzoat ini direaksikan dengan NaOH dan terjadi resonansi maka ion Cl akan lepas dan digantikan oleh ion ONa⁺ dan atom H pada gugus benzoat juga digantikan oleh Na⁺.

 

Terakhir ditambahkan lagi HCl sehingga ion Na⁺ yang terikat terlepas dan digantikan oleh H⁺ dari HCl. Pada tahap ini dihasilkanlah asam salisilat dan garam NaCl.

 

2. Antiseptik merupakan senyawa kimia yang digunakan untuk membunuh atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang  hidup, seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa.

Efektivitas antiseptik dalam membunuh mikroorganisme bergantung pada beberapa faktor, diantaranya konsentrasi dan lama paparan. Konsentrasi mempengaruhi adsorpsi atau penyerapan komponen antiseptik. Pada konsentrasi rendah, beberapa antiseptik menghambat fungsi biokimia membran bakteri, namun tidak akan membunuh bakteri tersebut. Ketika konsentrasi antiseptik tersebut tinggi, komponen antiseptik akan berpenetrasi ke dalam sel dan mengganggu fungsi normal seluler secara luas, termasuk menghambat biosintesis (pembuatan) makromolekul dan persipitasi protein intraseluler dan asam nukleat (DNA atau RNA). Lama paparan antiseptik berbanding lurus dengan banyaknya kerusakan pada sel mikroorganisme.

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik dengan cara mendenaturasi dan mengkoagulasi protein sel bakteri. Larutan 1,6% fenol bersifat bakterisid yang dapat mengadakan koagulasi protein. Ikatan fenol dengan protein mudah lepas, sehingga fenol dapat berpenetrasi kedalam kulit utuh kemudian berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorbsi yang melibatkan ikatan hydrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis.

Selain itu, fenol sebagai antiseptik dapat mengubah permeabilitas membran sel bakteri, sehingga menimbulkan kebocoran konstituen sel yang esensial dan mengakibatkan bakteri mengalami kematian. Beberapa turunan fenol seperti heksaklorofen dan oksikuinolin, dapat membentuk kelat dengan ion Fe dan Cu, kemudian bentuk kelat tersebut dialihkan ke dalam sel bakteri. Kadar yang tinggi dari ion – ion logam didalam sel menyebabkan gangguan fungsi enzim – enzim sehingga mikroorganisme mengalami kematian.

Sedangkan alkohol memiliki kemampuan yang berbeda dari fenol. Alkohol memiliki kemampuan yang stabil dalam membunuh mikroorganisme, yang sering digunakan sebagai disinfektan bukan antiseptik. Alkohol tidak dapat dijadikan sebagai antiseptik karena alkohol bersifat mudah menguap tanpa meninggalkan efek sisa, akibatnya tidak semua kuman mati dengan pemberian alkohol. Namun setidaknya alkohol dapat berperan dalam menghambat pertumbuhan kuman. Alkohol juga jarang digunakan dalam membersihkan luka yang terbuka karena akan menimbulkan rasa sakit seperti terbakar.

 

3. Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali/ mengidentifikasi adanya gugus aldehid.

    Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO₄,  sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat (KNa tartarat) . Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu²⁺ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.  Dalam pereaksi ini ion Cu²⁺ direduksi menjadi ion Cu⁺ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu₂O.

Reaksi yang terjadi dalam uji fehling adalah :

 

Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada sampel terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OH^- membentuk asam karboksilat. Cu₂O (endapan merah bata) yang terbentuk merupakan hasil sampingan dari reaksi pembentukan asam karboksilat.

   a)  Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif. Hasil positif terhadap pereaksi fehling ini ditandai dengan dihasilkannya endapan berwarna merah bata. Dari hasil yang didapat kita bisa menyimpulkan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa dengan gugus aldehid (R-COH). 

    b)   Apabila  aldehid dioksidasi lebih lanjut maka akan menghasilkan senyawa X. Senyawa X ini adalah asam karboksilat dengan gugus fungsi (–COOH). Untuk mengidentifikasi apakah senyawa X ini asam kaboksilat dapat ditambahkan alkohol dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa ester. Karena senyawa ester itu sendiri memang disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol, reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. Dan untuk mengetahui apakah senyawa ester itu terbentuk, maka dapat diamati dari aromanya. Senyawa ester memiliki aroma yang khas yaitu berupa bau wangi-wangian dan bau yang menyerupai aroma buah-buahan, seperti pisang,nanas,dsbnya. Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air, maka akan menimbulkan dua lapisan dimana lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air. Keduanya tidak dapat menyatu dikarenakan ester bersifat non polar sedangkan air bersifat polar dan massa jenis ester pun lebih kecil dibandingkan massa jenis air yang berada dibawahnya.

  

4.   Eter dan alkohol adalah senyawa hidrokarbon yang masing-masing memiliki gugus fungsi yang berbeda. Gugus fungsi eter adalah oksigen yang terikat diantara rantai karbon (-O-) dan gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil (-OH). Alkohol dan eter tergolong senyawa yang polar karena keduanya memiliki atom oksigen yang memiliki keelektronegatifan cukup tinggi.

Alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium suatu alkoksida dan hasil samping berupa gas hidrogen. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na⁺ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.

Contoh :

 

Suatu eter dapat dimungkinkan lebih reaktif dari alkohol, contohnya epoksida. Epoksida adalah senyawa eter siklik (oksiran) yang struktur dasarnya terdiri dari cincin tiga atom, dimana satu atom oksigen diikat  pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda. 

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik. Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiran, epoksida dapat digunakan sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi.

5. Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil (-OH). Fenol juga mengandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik. Fenol berbeda dari alkohol dalam sifat fisis dan kimianya. Perbedaan yang paling penting ialah keasamannya. Fenol memiliki tetapan ionisasi asam (Ka) sebesar 1 x 10^-10, jauh lebih besar daripada nilai Ka alkohol pada umumnya berkisar dari 10^-16 sampai 10^-18. Semakin rendah pKa suatu senyawa maka keasamannya semakin kuat.

Kekuatan asam dapat dilihat dari banyaknya penggunaan bersama elektron dan kestabilan anion. Kestabilan anion dapat dilihat dari pendistribusian elektron negatifnya. Semakin banyak jumlah atom oksigen maka anion semakin stabil, karena semakin banyak jumlah atom oksigen yang dapat menerima pendistribusian muatan negatifnya.  Semakin stabil ionnya maka semakin banyak asamnya terionisasi dan otomatis asamnya semakin kuat.

Fenol  bersifat asam dibandingkan dengan alkohol, dikarenakan anion  fenol yaitu ion fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negatif dari elektron mengalami delokalisasi oleh cincin aromatiknya.  Sedangkan anion dari alkohol yaitu alkoksida tidak dapat didelokalisasikan. Karena disebabkan delokalisasi elektron pada ion fenoksida menyebabkan ion H⁺ yang telah dilepaskan sulit kembali. Sedangkan pada alkohol karena elektron tidak mengalami delokalisasi membuat ion H⁺ yang telah dilepaskan dapat dengan mudah kembali lagi.

 

Jadi, untuk membuat alkohol lebih asam dari fenol maka kita harus menemukan anion alkohol yang lebih stabil daripada anion fenol. Alkohol dapat memiliki kestabilan anion yang kuat apabila atom karbonnya tidak hanya mengikat 1 gugus hidroksi (-OH) saja, tetapi juga mengikat gugus penarik elektron seperti halogen atau nitro (NO₂) yang meningkatkan keasaman pada alkohol. 

6. Turunan alkohol lain yang memungkinkan untuk digunakan sebagai bahan bakar yaitu metanol. Metanol

adalah senyawa alkohol paling sederhana yang memiliki angka oktan  tinggi dan mudah didapat dan

penggunaannya sebagai bahan bakar tidak menimbulkan pencemaran udara. Dengan angka oktan yang 

tinggi akan menghasilkan pembakaran yang sempurna sehingga hasil gas buang pembakaran lebih bersih. 

Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.

CH₃OH + O₂ --> CO₂ + H₂O

Karekteristik metanol dengan titik didih rendah menjadikan pembakaran lebih cepat dan sifat volatil yang rendah (berat molekul rendah) yang sulit menghasilkan getah dapat dijadikan bahan aditif pada bensin untuk menggantikan bahan aditif lain yang kurang efektif dan efisien. Metanol tidak menghasilkan logam berat seperti timbal pada TEL, mangan pada MMT dan karsiogenik pada MTBE. Dari sifat metanol lebih sedikit dihasilkan gas CO yang bersifat racun karena pembakaran yang sempurna gas buang diubah menjadi  CO₂ dan H₂O.

Pencampuran metanol pada bensin menyebabkan penggunaan bahan bakar lebih ekonomis, bahan bakar yang terbuang lebih sedikit, tenaga mesin lebih baik dibandingkan dengan bensin saja, dan tentunya ramah lingkungan. Emisi gas buang yang ramah lingkungan membawa dampak kesehatan masyarakat baik. 

Kendala dari penggunaan metanol sebagai bahan bakar karena harga metanol yang tinggi dan diperlukan modifikasi mesin kendaraan sehingga harus menyesuaikan dengan bahan bakar metanol. Selain itu metanol memiliki sifat higroskopis, yaitu mudah menarik uap air yang terdapat di atmosfer. Oleh karena itu, jika kandungannya pada bahan bakar besar, maka akan menyebabkan korosi besi pada komponen mesin sehingga dapat merusak komponen mesin. Selain itu, karena pembakarannya yang terlalu cepat, maka memperbesar terjadinya knocking pada mesin kendaraan. 

Syarat-syarat senyawa turunan alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar, yaitu :  

·     Memiliki angka oktan yang cukup tinggi. Angka oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

·   Mudah terbakar (mengalami oksidasi) menghasilkan energi yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan.

·     Tidak bersifat higrokopis sehingga tidak mudah menyerap uap air diudara yang menyebabkan bahan bakar sulit dibakar dan mengurangi efisiensi mesin.

·      Volatilitas bahan bakar adalah kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

·   Harus stabil secara kimia, tanpa menggumpal atau membentuk endapan polimerik yang berupa endapan-endapan gum (getah) yang berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.