Jumat, 06 Desember 2013

ALKOHOl DAN FENOL

ALKOHOL
Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-OH, dimana
R-                    : gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan rantai siklik.
-OH                 : gugus fungsi alkohol (hidroksil).
Contoh             : H3C-CH2-CH2-CH2-OH
Sudut yang dibentuk alkohol adalah 109 derajat, seperti dibawah ini:

Jika didasarkan pada jenis atom karbon yang mengikat gugus hidroksil, dikelompokkan : 
  1. Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon primer.            Contoh : CH3-CH2-OH 
  2. Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder.      Contoh : CH3-CH(OH)-CH3. 
  3. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon tersier.                Contoh : CH3C(OH)(CH3)CH3.

Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut :
·      Mudah terbakar
·      Mudah bercampur dengan air
·      Bentuk fasa pada suhu ruang :
– dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair
– dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak
– dengan C 10 atau lebih berupa zat padat
·      Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan
alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.

Reaksi Oksidasi Alkohol
Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.
 

FENOL
Fenol adalah alkohol aromatik sederhana yang ditandai dengan hidroksil (-OH) terikat pada cincin benzena.
 

Fenol murni merupakan padatan kristal putih yang meleleh pada 41 C, mendidih pada 182 C. Hal ini cukup larut dalam air dan larut dalam etanol dan eter. Fenol membentuk ikatan hidrogen lebih kuat dari alkohol alifatik dan. Fenol lebih larut dalam air dari alkohol dan memiliki titik didih lebih tinggi. Banyak fenol memiliki bau yang tajam, pedas, tapi aroma fenol hambar dan manis. Hal ini sangat beracun dan kaustik. Beberapa fenol mengganggu sistem endokrin dan mengganggu fungsi hormon. Mereka memiliki properti antiseptik dan desinfektan yang digunakan dalam merumuskan, pengharum, dan pestisida.

Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.
Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol. 
Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didihnya semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertambah besar, maka probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar (semakin besar senyawa fenol berwujud padat).
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, ketika ukuran gugus alkyl pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkyl yang dapat mengganggu pemebentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air.
Jika gangguan ini terjadi cukup besar, mengakibatkan molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air.
Situasi serupa dialami pula oleh senyawa fenol, jika gugus non polar (seperti gugus alkyl) terikat pada cincin aromatik. Maka, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi alasan mengapa gugus non polar sering disebut sebagai gugus hidrofob.


PERMASALAHAN
Dari artikel diatas dapat kita ketahui bahwa alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi. Bagaimanakah dengan fenol, apakah fenol juga dapat mengalami reaksi oksidasi? Jika iya, tolong jelaskan reaksinya ! Jika tidak, tolong jelaskan alasannya !
 






3 komentar:

  1. menurut saya, fenol dapat dioksidasi. Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks, katekol(o-dihidroksilbenzena) dan hidrokuinon(p-dihiroksilbenzena) segera dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini reversibel : kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa dihidroksi.

    mungkin dari teman2 ada yang ingin menambahkan

    BalasHapus
  2. Assalamualaikum , saya akan menjawab pertanyaan saudari wulan.
    Fenol mudah dioksidasi . sampel yang dibiarkan terpapar keudara dalam beberapa saat sering menjadi sangat berwarna karena terbentuknya produk oksidasi. Dengan hidrokuinon (1,4-dihidroksibenzena), reaksi ini mudah du dikendalikan untuk menghasilkan benzokuinon atatu kuinon.

    BalasHapus
  3. menurut saya, Fenol dapat dioksidasi. Secara umum ozonasi fenol menghasilkan senyawa intermediet asam seperti asam oksalat, maleat, mukonat, mesotartat, glikolat, dan glioksalat. Pada proses ini oksidator yang dominan adalah ozon (O3) itu sendiri. Dalam substitusi pada posisi orto-para, oksigen dari gugus –OH membantu membagikan muatan positif sehingga menstabilkan intermediet yang terbentuk dengan jalan delokalisasi muatan. Bila substitusi masuk pada posisi meta, oksigen tidak dapat membantu membagi muatan. Intermediet meta dan bentuk transisinya mengandung energi yang lebih besar daripada transisi substitusi orto-para. Karena energi aktivasinya lebih tinggi, maka kemungkinan untuk terjadi reaksi substitusi pada posisi meta sangat sedikit.Penyerangan terhadap inti aromatis terjadi secara kompetisi. Penyerangan pada posisi orto dan para akan menghasilkan hydroquinone dan pyrocatechinol
    Oksidasi selanjutnya menyebabkan desiklinasi, yaitu penghilangan struktur aromatik menghasilkan asam mukonat, mukonaldehid, asam maleat dan asam fumarat. Senyawa-senyawa ini kemudian dioksidasi kembali menjadi asam oksalat, asam glioksal, glioksaldehid, dan asam formiat, menjadi senyawa organik lebih sederhana yang mudah teroksidasi dengan kandungan oksigen. Sebagai hasil akhir dari proses oksidasi hanya akan didapatkan karbon dioksida dan air.
    Karena laju konstanta bimolekularnya yang minimal dengan ozon, asam oksalat merupakan hasil akhir yang stabil yang tidak dapat dioksidasi lebih lanjut dengan ozon. Selanjutnya kombinasi dari ozonasi dan penambahan karbon aktif menghasilkan senyawa okisdator kuat seperti radikal OH yang mampu meningkatkan penyisihan produk antar lain. Dalam ozonasi tidak langsung terdapat sistem oksidasi dengan menggunakan radikal bebas yang dihasilkan oleh ozon. Ozon akan larut dalam air dan terdekomposisi menghasilkan hidroksil radikal (OH•) yang dapat mengoksidasi senyawa fenol dalam suasana basa karena mempunyai potensial oksidasi tinggi sebesar 2,8 Volt melebihi ozon (2,07 Volt) dan klorin (1,36 Volt). Suasana yang semakin basa menyebabkan dekomposisi ozon menjadi hidroksil radikal makin cepat dan makin banyak.

    BalasHapus