UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

NAMA : WULANDARI
NIM: A1C112006
PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1.   Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Jawab :

Alkana merupakan senyawa nonpolar. Salah satu contohnya ialah CH₄ (metana). CH₄ikatannya jelas kovalen polar, namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu terikat, maka molekulnya menjadi non polar. Nah sifat non polar itulah yang menyebabkannya netral dan sulit bereaksi. 

Selain itu, alkana memiliki daya gabung atau kereaktifan yang  kecil, dengan kata lain sukar bereaksi. Hal ini dikarenakan adanya ikatan tunggal atau kuatnya ikatan C-C dan C-H yang menyebabkan ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya. Makin panjang rantai -R maka makin polar sehingga makin sulit bereaksi. Demikian pula untuk gugus alkil, makin panjang rantai karbon makin berkurang kereaktifannya. Itulah yang menyebabkan alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain.

Meskipun demikian, alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain dalam kondisi yang sesuai, contohnya dengan asam kuat seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam nitrat (HNO₃). Reaksi alkana dengan asam sulfat (H₂SO₄) disebut reaksi sulfonasi, sedangkan reaksi alkana dengan asam nitrat (HNO₃) disebut reaksi nitrasi.

·      Reaksi Sulfonasi

Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan air.

Persamaan reaksinya sebagai berikut :

R-H + HO-SO₃H → RSO₃H + H₂O 

Contoh:

         

                H                                  H

                │                                  │

H─C─H + HO-SO₃H → H─C─SO₃H + H₂O

     │                                  │

     H                                  H

Pada reaksi ini terjadi substitusi satu atom H pada CH₄ (metana) oleh gugus -SO₃H membentuk metasulfonat, dan atom H yang dilepaskan akan diikat oleh gugus hidroksida  (^-OH) membentuk H₂O. 

·      Reaksi Nitrasi

Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat (HNO₃) pada suhu 150-475⁰C membentuk nitroalkana dengan hasil samping uap air.

Persamaan reaksinya sebagai berikut :

 R-H + HO-NO₂ → R-NO₂ + H₂O

Contoh :

      H                                  H

      │                                  │

             H─C─H  + HO-NO₂ → H─C─NO₂ + H₂O

      │                                  │

                  H                                 H

Pada reaksi ini terjadi substitusi atom H pada CH₄ (metana) oleh gugus -NO₂ (gugus nitro) membentuk nitroalkana, dan atom H yang dilepaskan akan diikat oleh gugus hidroksida (^-OH) membentuk H₂O. 

2.   Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida. Bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk?

a)  Jelaskan oksidator apa yang digunakan dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut, bagaimana mekanismenya?

b)  Jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yang dihasilkan itu? Potensi biologiskah, kimia, fisika dan matematika? Pilih salah satu dan jelaskan!

Jawab :

Alkena dapat bereaksi dengan suatu peroksida menghasilkan senyawa eter siklik yang disebut

epoksida (oksiran). Struktur dasar dari sebuah epoksida adalah cincin tiga atom, dimana satu atom

oksigen diikat  pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Cincin tiga atom

pada epoksida ini menyebabkan adanya tegangan dalam strukturnya, sehingga epoksida bersifat jauh lebih reaktif daripada eter asiklik. 

 

Selanjutnya bila epoksida dihidrolisis menggunakan katalis asam akan terjadi pembukaan cincin

epoksida membentuk senyawa diol (glikol) yang mempunyai gugus OH bersebrangan. 

a)  Reaksi pembukaan cincin epoksida dengan asam.

Pada reaksi ini digunakan asam sulfat pekat (H₂SO₄) sebagai katalis dan oksidator hidrogen peroksida (H₂O₂) membentuk senyawa glikol. 

Mekanisme :

• Alkena bereaksi dengan suatu peroksida menghasilkan senyawa eter siklik (epoksida) dan asam karboksilat.
•  Epoksida terdiri dari atom oksigen yang memiliki pasangan elektron bebas, sehingga atom O tersebut bersifat nukleofilik.
• Proton (H⁺) dari asam akan berikatan dengan atom O nukleofilik sehingga salah satu ikatan C-O putus.
• Atom C hasil pemutusan ikatan akan berikatan dengan elektron pada H₂O membentuk ikatan C-OH menghasilkan senyawa glikol dan ion H⁺

b)  Potensi senyawa glikol (propilen glikol)

Suatu obat harus mempunyai kelarutan dalam air agar manjur secara terapi sehingga obat masuk ke sistem sirkulasi dan menghasilkan suatu efek terapeutik. Pada umumnya dengan adanya penambahan surfaktan dalam suatu formula akan menambah kecepatan pelarutan bahan obatnya.

Propilen glikol atau propana-1,2-diol adalah salah satu jenis pelarut atau kosolven yang dapat digunakan untuk meningkatkan kelarutan suatu obat dalam formulasi sediaan cair, semi padat dan sediaan transdermal. Dalam sediaan semi padat dapat berupa pasta yang penggunaanya secara topikal. Dengan penambahan kosolven dalam sediaan pasta dapat meningkatkan permeabilitas suatu obat untuk melewati membran. Sedangkan untuk sediaan trasdermal dapat berupa semprot hidung ataupun implan (susuk).

Propilen glikol itu sendiri berupa cairan kental, jernih, tidak berwarna, tidak berbau, rasa agak manis, dan higroskopik. Selain digunakan sebagai pelarut, propilen glikol dapat berfungsi sebagai pengawet, antimikroba, disinfektan, humektan, stabilizer untuk vitamin, dan digunakan secara luas dalam formulasi sediaan farmasi, industri makanan maupun kosmetik, dan dapat dikatakan relatif non toksik.

3.  Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi?

    (C₂H₆ → C₂H₂)

    Jawab : 

Menurut  saya, alkuna dapat dibuat dari alkana melalui beberapa tahap secara berurutan sebagai berikut:

     1.     Reaksi dehidrogenasi alkana

    Reaksi ini dilakukan dengan cara pemanasan dan penambahan katalis nikel (Ni) atau platina (Pt). Alkana yang berikatan tunggal akan melepaskan dua atom hidrogennya sehingga ikatannya menjadi rangkap dua (alkena) dan dibebaskan gas hidrogen (sehingga disebut dehidrogenasi).

Contoh :

 

    2.     Reaksi halogenasi alkena 

    Pada reaksi ini alkena (propena) direaksikan dengan halogen (Br₂) menghasilkan senyawa dihalida.

Reaksi :

                                          H   Br  Br

                                          │   │  │ 

CH₃- CH = CH₂ + Br_2  →    H -C- C - C- H

                                          │   │   │

                                          H   H   H

  (Propena)                     (1,2-dibromopropana)    

     3. Reaksi dehidrohalogenasi alkil dihalida 

      Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 200⁰C menghasilkan alkuna dan produk samping berupa uap air dan kalium halida.  

      Reaksi :

CH₃ - CH - CH₂  + 2KOH → CH₃ - C ≡ CH + 2KCl + 2H₂O
         │      │
        Br      Br
 

4.   Senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax !

Jawab :

Bensin merupakan campuran senyawa hidrokarbon yang mempunyai kisaran titik didih dari 30°C sampai dengan 220°C yang digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermotor  dengan sistem penyalaan cetusan busi. Bensin mengandung lebih dari 500 jenis hidrokarbon yang memiliki rantai C₅ – C₁₀. Kadarnya bervariasi tergantung komposisi minyak mentah dan kualitas yang diinginkan. Ada 3 (tiga) jenis bensin yaitu premium, pertamax dan pertamax plus. Ketiganya mempunyai kualitas yang berbeda.

Kualitas bensin dinyatakan dengan bilangan oktan. Semakin tinggi bilangan oktan, maka semakin tinggi pula kualitas bensin tersebut. Bilangan oktan merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin.

Didalam mesin, campuran udara dan bensin ditekan oleh piston sampai dengan volume yang sangat kecil dan kemudian dibakar oleh percikan api yang dihasilkan oleh busi. Karena besarnya tekanan ini, campuran udara dan bensin juga bisa terbakar secara spontan sebelum percikan api dari busi keluar. Jika hal ini terjadi, maka akan terjadi knocking (ketukan) didalam mesin. Ketukan akan mengurangi efisiensi bahan bakar,  mengurangi tenaga yang dihasilkan oleh mesin dan menyebabkan aus sehingga menyebabkan mesin cepat rusak. Oleh karena itu ketukan ini sebisa mungkin harus dihindari/dikurangi.

Untuk mengurangi ketukan dalam mesin, maka ditambah zat aditif anti ketukan kedalam bensin. Salah satu zat aditif yang digunakan pada bensin adalah naftalen. Naftalen termasuk senyawa aromatik benzen. Naftalena memiliki sifat yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan.  Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat pembakaran yang baik dan mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin. Selain itu karena sifat kearomatisannya, naftlena mempunyai sifat antiknock yang baik. Oleh karena itu, penambahan naftalen pada bensin dapat mengurangi ketukan didalam mesin atau meningkatkan nilai oktan bensin sehingga dapat menjaga efisiensi dan ketahanan mesin.

Jika kita bandingkan pertamax yang memiliki nilai oktan 92 dengan premium yang memiliki bilangan oktan 88, berarti pertamax memiliki kualitas yang lebih tinggi dan komponen pertamax lebih banyak mengandung senyawa aromatik yang dapat mengurangi ketukan pada saat pembakaran didalam mesin. Pertamax merupakan bahan bakar ramah lingkungan(unleaded) bernilai oktan tinggi hasil penyempurnaan produk Pertamina sebelumnya. Pertamax terbuat dari bahan baku berkualitas tinggi memastikan mesin kendaraan bermotor bekerja dengan lebih baik, lebih bertenaga, “knock free”, rendah emisi, dan memungkinkan menghemat pemakaian bahan bakar. Selain itu dengan menggunakan pertamax, mesin kendaraan  pun menjadi lebih awet dan terjaga kualitasnya karena bahan bakar yang gunakan juga memiliki kualitas yang tinggi.