NAMA : WULANDARI
NIM: A1C112006
PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012
CH3 - CH - CH2 + 2KOH → CH3 - C ≡ CH + 2KCl + 2H2O
│ │
Br Br
NIM: A1C112006
PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012
1.
Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana
(CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi.
Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan
apa hasilnya?
Jawab :
Alkana
merupakan senyawa nonpolar. Salah satu contohnya ialah CH4 (metana).
CH4ikatannya jelas kovalen
polar, namun karena semua pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu
terikat, maka molekulnya menjadi non polar. Nah sifat non polar itulah yang
menyebabkannya netral dan sulit bereaksi.
Selain itu, alkana memiliki
daya gabung atau kereaktifan yang kecil,
dengan kata lain sukar bereaksi. Hal ini dikarenakan adanya ikatan tunggal atau
kuatnya ikatan C-C dan C-H yang menyebabkan ikatan
C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Ikatan C-H memiliki
polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah
ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya. Makin
panjang rantai -R maka makin polar sehingga makin sulit bereaksi. Demikian pula
untuk gugus alkil, makin panjang rantai karbon makin berkurang kereaktifannya.
Itulah yang menyebabkan alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain.
Meskipun
demikian, alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain dalam kondisi yang sesuai, contohnya
dengan asam kuat seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam
nitrat (HNO3). Reaksi alkana dengan asam sulfat (H2SO4)
disebut reaksi sulfonasi, sedangkan reaksi alkana dengan asam nitrat (HNO3)
disebut reaksi nitrasi.
· Reaksi Sulfonasi
Alkana dapat
bereaksi dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat
dan air.
Persamaan
reaksinya sebagai berikut :
R-H + HO-SO3H → RSO3H + H2O
Contoh:
H H
│ │
H─C─H + HO-SO3H
→ H─C─SO3H + H2O
│ │
H H
Pada reaksi ini terjadi substitusi
satu atom H pada CH4 (metana) oleh gugus
-SO3H membentuk metasulfonat, dan atom H yang dilepaskan akan diikat oleh gugus hidroksida (-OH) membentuk H2O.
· Reaksi Nitrasi
Alkana dapat bereaksi dengan
asam nitrat (HNO3) pada suhu 150-4750C membentuk
nitroalkana dengan hasil samping uap air.
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2O
Contoh :
H H
│ │
H─C─H + HO-NO2
→ H─C─NO2 + H2O
│ │
H H
Pada
reaksi ini terjadi substitusi atom H pada CH4
(metana) oleh gugus -NO2 (gugus nitro) membentuk nitroalkana, dan atom H yang dilepaskan akan diikat oleh gugus
hidroksida (-OH) membentuk H2O.
2.
Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan
suatu efoksida. Bila efoksida tersebut
diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk?
a) Jelaskan
oksidator apa yang digunakan dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa
tersebut, bagaimana mekanismenya?
b) Jelaskan kemungkinan
potensi dari senyawa yang dihasilkan itu? Potensi biologiskah, kimia, fisika
dan matematika? Pilih salah satu dan jelaskan!
Jawab :
Alkena dapat bereaksi dengan
suatu peroksida menghasilkan senyawa eter siklik yang disebut
epoksida
(oksiran). Struktur dasar dari sebuah epoksida adalah cincin tiga atom, dimana
satu atom
oksigen diikat pada dua atom
karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Cincin tiga atom
pada epoksida
ini menyebabkan adanya tegangan dalam strukturnya, sehingga epoksida bersifat jauh lebih reaktif daripada eter asiklik.
Selanjutnya
bila epoksida dihidrolisis menggunakan katalis asam akan terjadi pembukaan
cincin
epoksida membentuk senyawa diol (glikol) yang mempunyai gugus OH
bersebrangan.
a) Reaksi
pembukaan cincin epoksida dengan asam.
Pada
reaksi ini digunakan asam sulfat pekat (H2SO4) sebagai
katalis dan oksidator hidrogen peroksida (H2O2) membentuk
senyawa glikol.
Mekanisme
:
- Alkena bereaksi dengan suatu peroksida menghasilkan senyawa eter siklik (epoksida) dan asam karboksilat.
- Epoksida terdiri dari atom oksigen yang memiliki pasangan elektron bebas, sehingga atom O tersebut bersifat nukleofilik.
- Proton (H+) dari asam akan berikatan dengan atom O nukleofilik sehingga salah satu ikatan C-O putus.
- Atom C hasil pemutusan ikatan akan berikatan dengan elektron pada H2O membentuk ikatan C-OH menghasilkan senyawa glikol dan ion H+
b) Potensi
senyawa glikol (propilen glikol)
Suatu obat harus mempunyai kelarutan dalam air agar
manjur secara terapi sehingga obat masuk ke sistem sirkulasi dan menghasilkan
suatu efek terapeutik. Pada umumnya dengan adanya penambahan surfaktan dalam
suatu formula akan menambah kecepatan pelarutan bahan obatnya.
Propilen glikol atau propana-1,2-diol adalah salah
satu jenis pelarut atau kosolven yang dapat digunakan untuk meningkatkan
kelarutan suatu obat dalam formulasi sediaan cair, semi padat dan sediaan
transdermal. Dalam sediaan semi padat dapat berupa pasta yang penggunaanya
secara topikal. Dengan penambahan kosolven dalam sediaan pasta dapat
meningkatkan permeabilitas suatu obat untuk melewati membran. Sedangkan untuk
sediaan trasdermal dapat berupa semprot hidung ataupun implan (susuk).
Propilen glikol itu sendiri berupa cairan kental,
jernih, tidak berwarna, tidak berbau, rasa agak manis, dan higroskopik. Selain
digunakan sebagai pelarut, propilen glikol dapat berfungsi sebagai pengawet,
antimikroba, disinfektan, humektan, stabilizer untuk vitamin, dan digunakan
secara luas dalam formulasi sediaan farmasi, industri makanan maupun kosmetik,
dan dapat dikatakan relatif non toksik.
3. Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan
mengapa reaksi tersebut bisa terjadi?
(C2H6 → C2H2)
Jawab :
Menurut saya, alkuna
dapat dibuat dari alkana melalui beberapa tahap secara berurutan sebagai
berikut:
1. Reaksi
dehidrogenasi alkana
Reaksi ini dilakukan dengan cara
pemanasan dan penambahan katalis nikel (Ni) atau platina (Pt). Alkana
yang berikatan tunggal akan melepaskan dua atom hidrogennya sehingga ikatannya
menjadi rangkap dua (alkena) dan dibebaskan gas hidrogen (sehingga disebut
dehidrogenasi).
Contoh :
2. Reaksi
halogenasi alkena
Pada reaksi ini alkena (propena)
direaksikan dengan halogen (Br2) menghasilkan senyawa dihalida.
Reaksi :
H Br Br
│ │ │
CH3- CH = CH2 + Br2 → H -C-
C - C- H
│ │ │
H
H H
(Propena) (1,2-dibromopropana)
3. Reaksi dehidrohalogenasi alkil dihalida
Alkil dihalida bereaksi dengan kalium
hidroksida pada suhu 2000C menghasilkan alkuna dan produk samping berupa
uap air dan kalium halida.
Reaksi
:
CH3 - CH - CH2 + 2KOH → CH3 - C ≡ CH + 2KCl + 2H2O
│ │
Br Br
4.
Senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila
dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah
bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax !
Jawab :
Bensin
merupakan campuran senyawa hidrokarbon yang mempunyai kisaran titik didih dari
30°C sampai dengan 220°C yang digunakan sebagai bahan bakar kendaraan
bermotor dengan sistem penyalaan cetusan
busi. Bensin mengandung lebih dari 500 jenis hidrokarbon yang memiliki rantai C5
– C10. Kadarnya bervariasi tergantung komposisi minyak mentah dan
kualitas yang diinginkan. Ada 3 (tiga) jenis bensin yaitu premium,
pertamax dan pertamax plus. Ketiganya mempunyai kualitas yang
berbeda.
Kualitas
bensin dinyatakan dengan bilangan oktan. Semakin tinggi bilangan oktan, maka semakin tinggi
pula kualitas bensin tersebut. Bilangan oktan merupakan ukuran dari kemampuan
bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin.
Didalam mesin, campuran udara dan bensin ditekan
oleh piston sampai dengan volume yang sangat kecil dan kemudian dibakar oleh
percikan api yang dihasilkan oleh busi. Karena besarnya tekanan ini, campuran
udara dan bensin juga bisa terbakar secara spontan sebelum percikan api dari busi
keluar. Jika hal ini terjadi, maka akan terjadi knocking (ketukan) didalam
mesin. Ketukan akan mengurangi
efisiensi bahan bakar, mengurangi tenaga
yang dihasilkan oleh mesin dan menyebabkan aus sehingga menyebabkan mesin cepat
rusak. Oleh karena itu ketukan ini sebisa mungkin harus dihindari/dikurangi.
Untuk mengurangi ketukan dalam mesin, maka ditambah
zat aditif anti ketukan kedalam bensin. Salah satu zat aditif yang digunakan
pada bensin adalah naftalen. Naftalen termasuk senyawa aromatik benzen. Naftalena
memiliki sifat yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk
meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat
pembakaran yang baik dan mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah
padat pada bagian-bagian mesin. Selain itu karena sifat kearomatisannya,
naftlena mempunyai sifat antiknock yang baik. Oleh karena itu, penambahan
naftalen pada bensin dapat mengurangi ketukan didalam mesin atau meningkatkan
nilai oktan bensin sehingga dapat menjaga efisiensi dan ketahanan mesin.
Jika kita bandingkan
pertamax yang memiliki nilai oktan 92 dengan premium yang memiliki bilangan
oktan 88, berarti pertamax memiliki kualitas yang lebih tinggi dan komponen
pertamax lebih banyak mengandung senyawa aromatik yang dapat mengurangi ketukan
pada saat pembakaran didalam mesin. Pertamax merupakan
bahan bakar ramah lingkungan(unleaded) bernilai oktan tinggi hasil
penyempurnaan produk Pertamina sebelumnya. Pertamax terbuat dari bahan baku
berkualitas tinggi memastikan mesin kendaraan bermotor bekerja dengan lebih
baik, lebih bertenaga, “knock free”, rendah emisi, dan memungkinkan menghemat
pemakaian bahan bakar. Selain itu dengan menggunakan pertamax, mesin
kendaraan pun menjadi lebih awet dan
terjaga kualitasnya karena bahan bakar yang gunakan juga memiliki kualitas yang
tinggi.