Senin, 18 November 2013

SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK (KAFEIN)

Struktur Kimia Kafein
Kafeina atau lebih populernya kafein (C8H10N4O2), ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongan purin. Kafein adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. kafein merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Kafein merupakan golongan yang membentuk nitrogen basa-nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina. Berikut adalah struktur kafein :
Nama IUPAC :  1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-dion
Nama lain : 1,3,7-trimetilksantina, trimetilksantina, teina, metilteobromina

Sintesis Senyawa Kafein
Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya. Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe.  Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,  namun kemudian dibuktikan oleh Mulderdan Jobst bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina. Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.
Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.
Kafein dalam tanaman disintesis dari xanthosin melalui 3 tahap N-metilasi, dimana tahap metilasi ini dibantu oleh aktivitas enzim yaitu enzim metal transferase. 

Cara Kerja Kafein Dalam Tubuh
Kafeina memiliki molekul metabolit yaitu 1-3-7-asam trimetilurat, paraxantina, teofillina dan teobromina dengan masing-masing lintasan metabolismenya.  Kafeina mengikat reseptor adenosina di otak. Adenosina ialah nukleotida yang mengurangi aktivitas sel saraf saat tertambat pada sel tersebut. Seperti adenosina, molekul kafeina juga tertambat pada reseptor yang sama, tetapi akibatnya berbeda. Kafeina tidak akan memperlambat aktivitas sel saraf/otak, sebaliknya menghalangi adenosina untuk berfungsi. Dampaknya aktivitas otak meningkat dan mengakibatkan hormon epinefrin terlepas. Hormon tersebut akan menaikkan detak jantung, meninggikan tekanan darah, menambah penyaluran darah ke otot-otot, mengurangi penyaluran darah ke kulit dan organ dalam, dan mengeluarkan glukosa dari hati. Lebih jauh, kafeina juga menaikkan permukaan neurotransmiter dopamin di otak.

Manfaat Kafein bagi Industri
          Dalam bidang industri kafein yang banyak terkandung dalam kopi, teh dan kakao dimanfaatkan dalam pembuatan bahan makanan dan minuman seperti: permen, snack, minuman ringan dan lain sebagainya. Selain sebagai bahan makanan dan minuman, kafein juga dimanfaatkan dalam industri obat-obatan khususnya obat sakit kepala. Obat sakit kepala yang dimaksud adalah Excedrin, dimana dalam dua tablet obat tersebur mengandung kafein sebanyak 130 mg. tidak hanya itu, akhir-akhir ini beberapa produsen menjadikan kafein sebagai produk perlengkapan mandi seperti: krim cukur, sabun dan shampo.

Permasalahan
Seperti yang telah dijelaskan pada artikel diatas dapat diketahui bahwa kafein dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, oleh karena itu kafein biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Yang ingin saya tanyakan bagaimanakah proses dekafeinasi tersebut? Tolong jelaskan!



3 komentar:

  1. Assalamu'alaikum
    Ekin Dwi Arif Kurniawan (A1C112011)

    Menurut pengertian umum dekafeinasi adalah sebuah proses yang membantu untuk mengurangi kadar kafein dalam kopi sehingga konsumer dapat menikmati flavor dan rasa khas dari kopi tanpa efek stimulant.
    Terdapat 4 proses dekafeinasi berdasarkan bahan yang digunakan untuk mengekstraksi kafein.
    1. Perebusan biji kopi dengan air atau uap untuk memudahkan ekstraksi kafein
    2. Ekstraksi kafein
    3. Penguapan biji kopi kembali untuk pembersihan residu
    4. Pengeringan biji kopi sampai kadar air yang diinginkan
    A. Water method
    Proses ini berlangsung selama 8 jam, sampai biji kopi 99,9 % bebas kafein. Ketika biji kopi diseduh di dalam air, kafein akan terlarut di dalam air akan tetapi akan terjadi kehilangan senyawa aromatik dari kopi sehingga untuk menanggulangi ini digunakan activated carbon untuk menyerap kafein sehingga ekstrak kopi bebas kafein dapat diproses kembali.
    Prosedur :
    1. Biji kopi direndam dalam air panas sehingga flavor dan kafein terekstrak
    2. Biji kopi kemudian dipisahkan dari air perendamnya dihasilkan ekstrak
    3. Ekstrak kemudian dilewatkan pada karbon aktif atau arang aktif untuk penyerapan kafein
    4. Ekstrak tanpa kafein (flavor-charged water) digunakan untuk merendam biji kopi setengah kering yang telah diambil kafeinnya tadi, sehingga komponen flavor yang terdapat dalam ekstrak kembali ke dalam biji kopi
    5. Dengan metode ini terjadi kehilangan beberapa komponen larut air pada biji kopi seperti karbohidrat dan asam klorogenat
    B. Ethyl Acetate Method
    Ethyl acetate dikombinasikan dengan air untuk mengurangi kadar kafein pada kopi pada saat proses ekstraksi kafein sampai kadar kafein residu mencapai maksimum 0.1%
    C. Super Critical Carbon Dioxide & Liquid Carbon Dioxide Method
    Penggunaan karbondioksida dalam bentuk liquid dapat digunakan bersamaan dengan temperatur dan tekanan rendah pada saat ekstraksi kafein. Karbondioksida baik berupa gas maupun liquid yang bertekanan tinggi dipanaskan sehingga densitas liquid turun dan densitas gas meningkat. Jika tekanan dikondisikan > 72,8 atm dan suhu > 302,2 K, densitas liquid dan gas menjadi identik. Karbondioksida menjadi fluida superkritis yang merupakan solven non polar yang baik untuk melarutkan berbagai komponen organik termasuk kafein Ekstraksi kafein dilakukan dengan cara karbondioksida superkritis ditambahkan pada biji kopi, yang dapat melarutkan 97-99 % kafein.
    D. Methylene Chloride/Dichloromethane Method-DCM (Dekafeinasi Solvent)
    DCM disirkulasikan di dalam air. Ekstraksi dengan DCM ini mempunyai titik didih yang rendah sampai level kafein pada residu maksimum 0.1%.
    Kriteria Solvent :
    1.Aman (safety)
    2.Biaya
    3.Kelarutan kafein
    4.Spesifikasi kafein
    5.Kemudahan penghilangan dan recovery solvent
    6.Toksisitas dan reaktivitas
    7.Efekterhadap lingkungan
    Prosedur :
    1.Biji direndam dalam solven yang dapat mengikat kafein
    2.Solven yang telah mengikat kafein dipisahkan dari biji
    3.Kafein dipisahkan dari solven
    4.Langkah 1 –3 diulang sampai kafein dipisahkan dari biji
    Penggunaan metilen klorida :
    Oleh karena bersifat karsinogenik, penggunaannya dibatasi sejak Desember 1985. Sebagai pengganti metilen klorida sejak tahun 80-an sampai awal 90-an digunakan etil asetat, karena etil asetat dianggap sebagai pelarut “alami”. Residu metil klorida dan etil asetat yang terdapat didalam kopi dekafeinasi ini < 0,1 ppm dengan batas maksimal residu etil asetat, metilen klorida yang ditetapkan FDA 10 ppm.

    BalasHapus
  2. Dekafeinasi atau dekafeinisasi merupakan suatu proses yang bertujuan untuk menghilangkan kafein dari benda yang memuatnya. Dekafein biji kopi biasanya dilakukan sebelum proses penyangraian
    Pada industri pangan, proses dekafeinasi dapat dilakukan dengan menggunakan pelarut air, organik dan anorganik.
    Proses dekafeinasi menggunakan pelarut organik seperti metilen klorida, 1,2-diklor etana, asam karboksilat, 5 hidroksi triptamida, mono-diester gliserol triasetat,di-tri klor etana, asam asetat, asam etilen, PE, n-heksan dan flouronasi-HC. Sedangkan proses dekafeinasi dengan pelarut anorganik dilakukan dengan menggunakan CO2 cair, gas NO2, gabungan CO2 cair dan air.


    Dekafeinasi biji kopi umumnya dilakukan dengan proses pengukusan (steaming) dan pelarutan (percolating) di dalam reaktor kolom tunggal dengan pelarut air pada suhu 100°C karena rata-rata hasil ekstraksi cukup tinggi, kafein yang diperoleh lebih murni dan penggunaan panas lebih rendah. Rasio berat biji kopi dan pelarut air di dalam reaktor adalah 1:2 selama 6 jam. Proses dekafeinasi dilakukan dalam dua tahap, tahap pertama adalah pengukusan biji kopi dalam kolom pada suhu 100°C selama beberapa menit. Tahap berikutnya adalah pelarutan kafein di dalam biji kopi yang telah mengembang dengan menyemprotkan pelarut air pada tumpukan biji kopi, dan sirkulasi pelarut terus dijaga.
    selanjutnya biji kopi akan mengembang karena panas dan air dapat masuk melalui pori-pori kulit. dan biji kopi akan berwarna kecoklatan karena senyawa dalam kopi labil terhadap panas.

    Penurunan kadar kafein akibat adanya proses pelarutan yang diawali dengan pemecahan senyawa kompleks kafein dan asam klorogenat akibat perlakuan panas. Senyawa kafein menjadi bebas dengan ukuran dan berat molekulnya menjadi kecil sehingga menjadi lebih mudah bergerak berdifusi melewati dinding sel dan selanjutnya larut dalam air.


    Proses pengukusan dan pelarutan biji kopi dengan air menyebabkan terlepasnya asam klorogenat dari kafein kemudian diikuti dengan dekomposisi asam klorogenat menjadi senyawa organik lain dan kemudian larut dalam air. Makin lama proses pelarutan dan pengukusan dan makin kecil biji kopi maka makin banyak asam klorogenat yang larut air. Kadar asam klorogenat yang semula 7,6% turun mencapai dibawah 1%.

    BalasHapus
  3. Assalamualaikum…
    Saya akan mencoba untuk menjawab pertanyaan saudari wulan mengenai proses dekafeinasi.
    Proses dekafeinasi atau dekafeinisasi merupakan suatu proses yang bertujuan untuk menghilangkan kafein dari benda yang memuatnya. Contoh tumbuhan yang mengandung kafein ialah biji kopi, daun teh dan kakao. Minuman ringan yang tak mengandung kafein kadang-kadang disebut "minuman terdekafeinasi". Ketika dihilangkan, tidak serta merta ditambahkan ke yang lain, seperti Coca Cola. Terdapat bermacam proses untuk menghilangkan kafein. Walau begitu, kafein tidak pernah benar-benar bisa dihilangkan dari suatu tanaman. Minuman yang diproduksi dari tanaman yang kafeinnya telah dihilangkan tidaklah bebas kafein, karena bagaimanapun masih ada kafein itu meskipun kadarnya sedikit.
    Untuk mengatasi berbagai masalah kesehatan karena efek yang ditimbulkan oleh kafein yang terdapat pada biji kopi maka salah satu penyelesaiannya adalan menggunakan proses dekafeinasi biji kopi. Dekafeinasi merupakan proses pengurangan kandungan kafein di dalam suatu bahan pertanian. Dekafein biji kopi biasanya dilakukan sebelum proses penyangraian dan kopi bubuk dapat dinyatakan terdekafeinasi jika telah memiliki kadar kafein antara 0,1-0,3%
    Pada industri pangan, proses dekafeinasi dapat dilakukan dengan menggunakan pelarut air, organik dan anorganik. Daya larut kafein dalam pelarut sintetik relatif tinggi namun dengan alasan harga, potensi polusi lingkungan dan pengaruh negatif terhadap kesehatan menyebabkan penggunaan pelarut sintetik harus diperhatikan. Proses dekafeinasi menggunakan pelarut organik seperti metilen klorida, 1,2-diklor etana, asam karboksilat, 5 hidroksi triptamida, mono-diester gliserol triasetat,di-tri klor etana, asam asetat, asam etilen, PE, n-heksan dan flouronasi-HC. Sedangkan proses dekafeinasi dengan pelarut anorganik dilakukan dengan menggunakan CO2 cair, gas NO2, gabungan CO2 cair dan air.
    Dekafeinasi biji kopi umumnya dilakukan dengan proses pengukusan (steaming) dan pelarutan (percolating) di dalam reaktor kolom tunggal dengan pelarut air pada suhu 100°C karena rata-rata hasil ekstraksi cukup tinggi, kafein yang diperoleh lebih murni dan penggunaan panas lebih rendah. Rasio berat biji kopi dan pelarut air di dalam reaktor adalah 1:2 selama 6 jam. Proses dekafeinasi dilakukan dalam dua tahap, tahap pertama adalah pengukusan biji kopi dalam kolom pada suhu 100oC selama beberapa menit. Tahap berikutnya adalah pelarutan kafein di dalam biji kopi yang telah mengembang dengan menyemprotkan pelarut air pada tumpukan biji kopi, dan sirkulasi pelarut dijaga secara kontinyu.
    Semoga dapat membantu..



    BalasHapus