Jumat, 18 Oktober 2013

SENYAWA ORGANIK ALKUNA


       Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang molekulnya mempunyai ikatan karbon rangkap tiga. Senyawa paling sederhana C2H2, mempunyai nama asetilena. Aturan penamaan mengikuti standar IUPAC sama seperti alkena, yaitu akhiran –ana pada alkana diubah menjadi –una. Sehingga penamaan senyawa alkuna mengikuti deret dari sederhana adalah etuna, propuna, butuna, heksuna, oktuna, nonuna dan dekuna. Menentukan posisi ikatan karbon rangkap tiga ditentukan seperti terjadi pada alkena

Struktur Alkuna
Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm. 
 
Sifat Fisik Alkuna 
a. Alkuna merupakan senyawa nonpolar.
b. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. 
c. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.
d. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar. 
e. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu kamar.
f. Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom karbon.
g. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan titik didih.

Sifat Kimia Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. 
1. Reaksi adisi pada alkuna 
    * Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)              
    * Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
    * Reaksi alkuna dengan hidrogen
2. Polimerisasi alkuna
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
4. Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

Penggunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah: 
1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam. 
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril. 
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.
 
Permasalahan 
Alkuna mampu mengalami reaksi adisi seperti halnya pada alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung dengan hidrogen, halogen, dan halogen-asam. Tolong jelaskan mekanisme reaksi adisi alkuna dengan halogen (halogenasi alkuna) beserta persamaan reaksinya!












4 komentar:

  1. Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki sifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif. Reaktiftas alkuna disebabkan karena terbongkarnya ikatan rangkap tiga dan membentuk senyawa baru. Atas dasar ini maka reaksi alkuna umumnya reaksi adisi. Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas halogen, seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk senyawa haloalkana. Persamaan reaksi ditunjukan pada Bagan 12.27.

    C2H2 + Br2 -->
    H \ /Br
    C=C
    Br/ \ H
    H \ /Br
    C=C + Br2 --->
    Br/ \ H
    Br Br
    H-C-C-H
    Br Br

    BalasHapus
  2. Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna.

    Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas halogen, seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk senyawa haloalkana. Persamaan reaksi ditunjukan pada Bagan 12.27.






    Bagan 12.27. Reaksi adisi alkuna dengan halogen
    Reaksi lainnya yaitu adisi dengan senyawa hidrogen menggunakan katalis Nikel, persamaan reaksi dapat dilihat pada Bagan 12.28.



    BalasHapus
  3. saya akan mencoba menjawab permasalahan dari saudari wulan

    dimisalkan alkuna direaksikan dengan 1,0 mol Br2 atau Cl2 akan menghasilkan 1,2-dihaloalkana. Reaksi adisi dengan molekul halogen selanjutnya akan menghasilkan tetrahaloalkana.

    tahap I : HC≡CH + Br2 ---> Br-CH=CH-Br (1,2-dibromoetana)
    tahap II: Br-CH=CH-Br +Br2 --->
    Br Br
    | |
    CH-CH
    | |
    Br Br

    (1,1,2,2-tetrabromoetana)

    sekian dari saya semoga dapat membantu :)

    BalasHapus
  4. Assalamu'alaikum.
    Izinkan saya menjawabnya..

    Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna.

    Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas halogen, seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk senyawa haloalkana.

    BalasHapus